A Milwaukee alapítását gyakran három embernek nevezik, és mindegyikük ma már jól ismert a Milwaukee népi nyelvén - még akkor is, ha nem tudjuk miért. Ezek a Solomon Juneau (Juneau utca), a Byron Kilbourn (Kilbourn Street) és a George Walker (Walker's Point környéke). Ez a három korai telepesek mindegyike falvakat emeltek a Milwaukee, Menominee és Kinnickinnic folyók összefolyásánál.
Juneautown a Michigan-tó és a Milwaukee-folyó keleti partja között volt, Kilbourntown a nyugati parton volt, délen a Walker Point volt. Mindhárom település ma különálló városrészek maradnak, bár a Juneautown ma jobban ismert Keletvárosnak.
Az 1830-as évek közepétől kezdve, mind a Juneautown, mind a Kilbourntown ellentétben állt. Mindkét falu küzdött a függetlenségért, és folyamatosan megpróbálta háttérbe szorítani a másikat. Ennek ellenére, 1846-ban, a két falu, valamint a Walker Point, be a város Milwaukee.
Solomon Juneau
Solomon Juneau volt az első, aki a környéken telepedett le és földet vásárolt. A Milwaukee Megyei Történeti Társaság Milwaukee idővonalának megfelelően Solomon Juneau 1818-ban érkezett Milwaukee-be Montrealból, hogy Jacques Vieau asszisztensként dolgozzon, az amerikai Fur Kereskedelmi Társaság helyi ügynöke. Vieau a Milwaukee-folyó keleti oldalán egy szőrme kereskedési állomást tartott, és bár nem egész évben élt, ő és családja Milwaukee első lakói.
Juneau végül feleségül vette Vieau lányát, és a Wisconsin Történeti Társaság Wisconsin History története szerint 1822-ben építette meg az első log házat Milwaukee-ban, és 1824-ben az első keretes épületet. 1835-ben Milwaukee első nyilvános földterületének értékesítése Green Bay, és Juneau 165,82 dollárért szerez be egy 132,65 hektáros területet a Milwaukee-folyótól keletre.
Juneau hamarosan felvetette ezeket a tételeket, és elkezdte eladni őket a telepesek számára.
Juneau 1835-ben egy épület őrület volt, miután felépített egy kétemeletes házat, egy boltot és egy szállodát. Ugyanebben az évben Juneau nevezték ki posztmesternek, 1837-ben elkezdte a Milwaukee Sentinel megjelenését. Juneau segített felépíteni az első bíróságot, és átadta a földet a Szent Péter Katolikus Egyháznak, a Szent János-katedrálisnak, az első kormányzati világítótoronynak és a Milwaukee Női Szemináriumnak. A Milwaukee 1846-ban lett város, Juneau választott polgármester, két évvel azelőtt, hogy Wisconsin 1848-ban államiságot kapott.
Byron Kilbourn
Byron Kilbourn, a Connecticut felmérője 1835-ben érkezett Milwaukee-ba. A következő évben 160 hektárnyi földet vásárolt a Milwaukee-folyótól nyugatra, a Juneautown mellett. Mindkét férfi meglehetősen vállalkozó volt, és mindkét közösség elkezdett fellendülni. 1837-ben mind a Juneautown, mind a Kilbourntown falvaként szerepelt.
A falu előmozdítása érdekében a Kilbourn 1936-ban elindította a Milwaukee Advertiser újságot. Ugyanabban az évben Kilbourn a Milwaukee első hídját is felépítette. Azonban ez a híd olyan szögben épült, hogy Kilbourn visszautasította az utcai rácsát a Juneautownéval (egy furcsa döntés, amely még ma is látható a belvárosi utcákon).
A Wisconsin Történeti Társaság szerint Juneau is aktívan támogatta a Milwaukee és a Rock River Canal Co.-ot, amely összekapcsolta volna a Nagy-tavakat és a Mississippi folyót, a Milwaukee kikötő javítását, a hajóépítést, a Milwaukee Claim Associationot és a Milwaukee County Agricultural Társadalom.
George Walker
George Walker virginiai volt, aki 1933-ban érkezett Milwaukee-ba, ahol furészkereskedőként dolgozott Kilbourn és Juneau településein. Itt állított egy földrészet - amelyet végül 1849-ben szerezte meg - és egy kabinot és raktárt állított fel. A várakozásnak ez a kabin volt, ami most a Water Street híd déli vége.
Kilbourn és Juneau összehasonlítva sokkal kevésbé írt Walkerről - talán azért, mert nem volt része a két másik alapító által vezetett hírhedt kelet-nyugat háborúnak.
Sőt, a területe lassabban fejlődött, mint az északi szomszédaié, és végül a falvak lettek a terület, amely ma Milwaukee gazdasági és szórakoztató központjává válik. A Walker területe ma Milwaukee legészakibb pontja. saját jogú, de ma még mindig megőrzi korai ipari ízének nagy részét. Ennek ellenére Walker még mindig befolyásos üzleti és politikai vezető volt. 1842-1845-től tagja volt a területi törvényhozás alsóházának, majd később az államgyűlési képviselőnek. Kétszer Milwaukee polgármestere volt, 1851-ben és 1853-ban (Solomon Juneau polgármester 1846-ban, és Byron Kilbourn 1848-ban és 1854-ben). Walker korai promótere volt a Milwaukee-i vasútvállalatoknak, valamint a város első utcagyerekének építőjévé.