Columbustól Ponce de Leónig
Amikor Columbus Christopher 1493-ban Puerto Ricóban landolt, nem maradt. Valójában két napot töltött itt, a spanyolországi szigetet, a San Juan Bautistát (Keresztelő Szent János) keresztelték, majd a gazdagabb legelőkre költöztek.
Csak el lehet képzelni, hogy a sziget természetfölötti törzse gondolta-e mindezt. A Taíno indiánok, fejlett, fejlett mezőgazdasággal rendelkező társadalmak több mint száz éve éltek a szigeten; Borikénnek nevezték (ma, a Boriquén továbbra is a szülő Puerto Rico szimbóluma marad).
A Columbus akcióit több évig megfontolják, hiszen a spanyol felfedezők és felkelők nagyrészt figyelmen kívül hagyták a szigetet az új világ folyamatos hódításában.
Ponce de León
Aztán 1508-ban Juan Ponce de León és 50 férfi erõ jött a szigetre, és létrehozta Caparra városa északi partján. Gyorsan megtalált egy jobb helyet a fiatal településéhez, egy szigethez, ahonnan kiváló kikötő volt, amit Puerto Rico-nak vagy Rich Portnak nevezett. Ez lett a sziget neve, míg a város átnevezte San Juan .
Az új terület kormányzójaként Juan Ponce de León segített egy új kolóniát létrehozni a szigeten, de mint Kolumbusz, nem maradt körülötte, hogy élvezhesse. Miután csak négy év telt el belőle, Ponce de León elhagyta Puerto Rico-t, hogy folytassa az álmot, amelyre ma már a leghíresebb: az elképesztő "ifjúsági forrás". A halhatatlanság vadászata Floridába vitte, ahol meghalt.
A családja azonban továbbra is Puerto Ricóban élt, és virágzott együtt azokkal a kolóniával, melyet a pátriárka alapított.
A Taíno viszont nem volt annyira jól. 1511-ben felrobbantottak a spanyolokkal szemben, miután felfedezték, hogy a külföldiek nem istenek, ahogy eredetileg gyanúsították. A spanyol csapatoknak nem volt egyezségük, és mivel számuk csökkent a leigázás és a házasságkötés ismerős módja miatt, új munkaerő került behozatalra, hogy felváltsák őket: az afrikai rabszolgák 1513-ban érkeztek.
Ők szerves részét képezik a Puerto Rican társadalom szövetének.
Korai küzdelmek
Puerto Rico növekedése lassú és nehéz volt. 1521-re körülbelül 300 ember élt a szigeten, és 1590-re ez a szám elérte a 2500-at. Ez csak részben az új kolónia létrehozásának nehézségeinek tudható be; lassú fejlődésének nagy oka az volt, hogy szegény hely volt az életben. Az Újvilágban más telepek bányásztak aranyat és ezüstöt; Puerto Rico nem volt ilyen szerencse.
Mégis két hatóság látta a karibi térségben található apró előőrs értékét. A Római Katolikus Egyház egy Puerto Rico-i egyházmegyét alapított (az akkori Amerikában mindössze három ilyen volt), és 1512-ben elküldte Alonso Manso-nak, a Salamancai Kanonának a szigetre. Ő lett az első püspök, aki érkezett Amerikába. Az egyház szerves szerepet játszott a Puerto Rico-i megalakulásában: itt épült az amerikai két legrégebbi templom , valamint a kolónia első fejlett tanulmányi iskolája. Végül Puerto Rico lett az Újvilágban a római katolikus egyház székhelye. A sziget ma is túlnyomórészt katolikus marad.
A másik frakció, hogy érdeklődjön a kolóniában, a hadsereg volt.
Puerto Rico és annak fővárosa ideális helyen fekszenek a hazatérő ércszerű hajók által használt hajózási útvonalak mentén. A spanyolok tudták, hogy meg kell védeniük ezt a kincset, és megfordították erőfeszítéseiket, hogy megerősítsék San Juan védelmét érdekeiket.